在有机化学领域,狄尔斯-阿尔德反应因其多功能性和精确性在构建复杂分子中占据重要地位。然而,一种特别有价值的二烯——邻醌二甲烷(oQDM)的合成,长期以来一直受到苛刻条件和复杂前体制备的限制,这成为了有机合成领域的一个长期挑战。
为了攻克这一难题,早稻田大学的山口淳一郎教授与日本名古屋大学转化生物分子研究所的武藤圭博士携手合作,共同开发了一种新型钯(Pd)催化的多组分反应。这一创新方法利用现成的化学物质,包括2-乙烯基溴芳烃、重氮物质和含有亲二烯体基团的碳亲核试剂,成功生成了oQDM,并进一步高效合成了一系列多环化合物。

山口教授表示:“几十年来,oQDM分子因其构建复杂结构的潜力而备受化学家关注,但其不稳定性却让研究变得困难重重。”他们的研究目标正是将这种难以捉摸的中间体转化为实用的合成工具。通过催化控制和易获取的材料,研究团队在实验室中成功复制了大自然构建复杂分子的优雅过程。
在这项研究中,研究人员还开发了一种通过高反应性苄基-钯中间体形成碳-碳键的方法,使得高效构建带有乙烯基的多环结构成为可能。他们通过合成多种复合化合物,包括一种天然存在的激素相关分子马来酰马来酮,证明了该反应的广泛适用性。
这种方法显著减少了获取此类化合物所需的步骤和苛刻条件,为药物研发和其他应用提供了更便捷的途径。山口教授进一步解释说:“我们的方法能够获取生物活性化合物中的分子骨架,包括激素类药物以及抗癌和抗病毒药物的先导结构,还能快速构建化合物库,支持药物和材料研究。”
这一策略不仅为合成具有挑战性的多环化合物提供了实用的解决方案,还扩展了合成化学家在健康和材料科学应用中的工具箱。
更多信息: Kazuya Inagaki 等人,《邻醌二甲烷与多环化合物的简易生成》,Chem (2025)。期刊信息: Chem













